Le Louis Vuitton America's Cup World Series si sono svolte dall'11 al 12 giugno 2016 a Chicago. Venerdì 10 giugno i sei equipaggi in gara si sono riscaldati sul lago Michigan, mettendo in scena uno spettacolo per il pubblico con due capovolgimenti.
Il primo giorno di gara era sabato 11 giugno. Purtroppo, venti troppo leggeri e instabili hanno distrutto le speranze dei velisti e del pubblico per poter regatare. Tuttavia, quasi 1000 barche erano presenti per assistere alla regata e decine di migliaia di appassionati erano presenti al Navy Pier.

La prima vittoria del Giappone nel Matchday 1
Il comitato di gara ha quindi deciso di utilizzare la gara sostitutiva del venerdì invece del sabato. A New York, le sei squadre avevano già corso una gara sostitutiva, ma non era stata utilizzata. E così è stato il team giapponese Softbank Team Japan a vincere questa prima gara della Louis Vuitton Cup World Series Chicago.
"E' un peccato non aver potuto iniziare una gara in orario oggi, ma è bello essere riusciti a trasformare la nostra buona prestazione di venerdì in una vittoria. Abbiamo lavorato sodo per migliorare la nostra performance... Venerdì è stata una buona giornata e stiamo guadagnando molta fiducia "ha detto Dean Barker, skipper della squadra giapponese.
Artemis Racing prende la 2 e posto in classifica e Groupama Team France completa il podio. Oracle Team USA, che si è capovolto in questa gara sostitutiva, è arrivato ultimo.

Sabato pomeriggio, con il miglioramento delle condizioni meteo, il comitato di gara ha deciso di prolungare la finestra di gara oltre la scadenza iniziale delle 15.00. Infine, una gara potrebbe essere corsa nel tardo pomeriggio. Serviva come gara sostitutiva della domenica, nel caso in cui le condizioni non consentissero il lancio di una gara ufficiale.
In questa gara, Emirates Team New Zealand ha vinto la gara, precedendo ORACLE Team USA e Artemis Racing. "La gara di oggi è stata una dura battaglia davanti a una folla davvero impressionante. Sono contento di aver gareggiato davanti a tutti i tifosi di Chicago" ha detto Nathan Outteridge, skipper di Artemis Racing.
Vittoria svedese
La domenica è stata perfetta, con oltre 200.000 tifosi presenti, venti superbi e temperature più fresche. Tutte e sei le squadre hanno lottato duramente per guadagnare il doppio dei punti in tutte e tre le gare.

Nel 2 e gara, la prima della giornata di domenica, la Land Rover BAR ha fatto un'ottima partenza, prendendo il comando e mantenendolo per tutta la gara. Il 3 e in gara, Groupama Team France è stato il primo a tagliare la linea di partenza, ma è stato raggiunto da Artemis Racing che ha preso il comando, nonostante i ripetuti attacchi dell'Oracle Team USA. La squadra svedese ha così ottenuto la seconda vittoria del weekend di Chicago in questa gara. Il 4 e la gara di chiusura del weekend ha visto 5 dei 6 team attraversare la linea di partenza contemporaneamente. Ma dopo una serie di rigori, il Softbank Team Japan ha vinto il turno.
La giornata è stata vinta da Artemis Racing, che ha ottenuto la sua prima vittoria nella Louis Vuitton America's Cup World Series in acqua dolce. Land Rover BAR prende il 2 e mentre il SoftBank Team Japan finisce al 3° posto e posto.

"Ad essere onesti, sono un po' sollevato! Finalmente abbiamo avuto una giornata di bel tempo e la nostra squadra ha approfittato dell'occasione. Non abbiamo ottenuto niente di peggio di un 4 e per tutta la settimana. All'inizio della settimana ci siamo detti che finire nei primi tre posti di ogni gara ci avrebbe permesso di vincere. Ed è quello che abbiamo fatto" ha detto Nathan Outteridge, skipper di Artemis Racing.
"Come squadra, siamo soddisfatti dei nostri 2 e posto. Avremmo voluto vincere, ma Artemis Racing ha navigato molto bene oggi" ha detto Ben Ainslie, skipper della Land Rover BAR.

Emirates Team New Zealand mantiene la sua posizione al vertice della classifica generale della Louis Vuitton America's Cup World Series davanti a Land Rover BAR e ORACLE Team USA.
"E' stata una gara sensazionale oggi e andarcene con il nostro vantaggio intatto è fantastico" ha detto lo skipper del Kiwi team Glenn Ashby.
La prossima tappa della Louis Vuitton America's Cup World Series tornerà in Inghilterra, a Portsmouth, dal 23 al 24 luglio 2016.